La si incontra per prima, percorrendo il corso di Amandola dalla sottostante piazza Risorgimento.
Le prime fonti sembrerebbero risalire al 1336, è tra le prime chiese citate negli statuti comunali del 1336, qui aveva sede la "Confraternita della Scopa", altre fonti suggerivano però il 1350, anno in cui viene menzionata nei registri del Capitolo Vaticano. L'istituto religioso infatti, era in possesso della chiesa e di altri beni nell'amandolese: la scomparsa chiesa di San Giacomo, nei pressi della porta fortificata ad essa intitolata, un ospedale per i pellegrini e la chiesa extraurbana di Santa Maria in Portella. L'opera assistenziale della confraternita, comprendeva la gestione dell'ospedale, il sostentamento degli orfani e dei bisognosi. Nel 1437 l'edificio non si trovava in buono stato, infatti si legge che parte delle mura erano crollate e la chiesa non aveva fondi per riedificarle, chiedendo quindi aiuto al comune. Negli statuti del 1547, la Confraternita della Scopa viene menzionata con il titolo di "San Tommaso o di Santa Maria in Portella", continuando l'opera assistenziale fino alla fine del XVII secolo, affiancata anche dalla Confraternita del Rosario.
Per volontà dei gesuiti, nel 1626 viene anche costituita la "Confraternita degli Artieri" o "degli Artisti", che mano a mano andò a soppiantare quella della Scopa. L'anno seguente, Giovan Battista de Lucis capitano delle guardie e membro di una ricca famiglia amandolese, destina parte del suo cospicuo testamento in cambio della celebrazione perpetua di quattro messe a settimana.
Nella visita pastorale di Monsignor Borgia nel 1742, si legge che la facciata era dipinta ma le pitture erano in cattivo stato, non rendendo possibile l'interpretazione, nel campanile trovavano posto due campane ed all'interno vi era un solo altare. Questo conteneva una tela con Gesù fra i santi gesuiti, attribuita al monaco agostiniano e pittore amandolese Gregorio Brunetti. Vi era anche una raffigurazione della Madonna del Rosario ed un'altra con San Tommaso, piuttosto danneggiata. Sempre durante la visita, viene confermata dal prelato la ricostituzione della confraternita degli Artieri, chiusa l'anno precedente per mancanza di confratelli. Da un inventario del 1772 si menziona anche una tela, forse del pittore monteprandonese Carlo Allegretti come sosteneva il critico ascolano Giulio Cantalamessa, fatta dipingere dalla famiglia De Lucis. Sempre nel XVIII secolo viene costruito l'organo, grazie ai fondi della confraternita. Acquistando due ambienti adiacenti alla chiesa, nel 1849 vengono erette per ordine del vescovo di Fermo, la sagrestia e la cappella della Madonna Addolorata. La struttura è stata danneggiata durante il terremoto del 2016 e se ne attende il restauro. Nel 2021 è stato restaurato l'organo e presentato al pubblico con una cerimonia dove ha partecipato anche Jonny Greenwood, chitarrista della famosa band "Radiohead", che per l'occasione ha composto un brano da eseguire sul prezioso e antico strumento.
La facciata della chiesa poggia lungo un piano inclinato, caratterizzato da una scalinata che occupa un piccolo slargo triangolare, che mette in collegamento via Indipendenza, il corso amandolese, e le vie più in alto. Per accedervi bisogna quindi salire alcuni scalini, protetti da una balaustra in ferro con colonne in pietra. Il portale si trova al centro ma, tra le mancanze dell'intonaco, si possono notare i due precedenti ingressi, oggi murati. Il primo in basso mostra un'arcata gotica ornata da semplice ghiera in mattoni, quello più in alto è più ampio e presenta un arco a tutto sesto. Il nuovo portale è piuttosto scarno ed ha una semplice cornice intonacata, più elaborate sono le imposte in legno; al di sopra si aprono due inusuali finestrelle quadrate.
Sul retro si alza il piccolo ed essenziale campanile a vela, con lo spazio che ospita una sola campana. L'interno si mostra ad una navata unica, coperta da una volta a sesto ribassato, con poche decorazioni ed intonacato a due toni, due semipilastri scandiscono i lati, mentre una cornice corre lungo la sommità delle mura. Le finestre che illuminano l'ambiente occupano un lunotto posto ai lati, che si interseca con lo sviluppo della volta, la coppia al centro è murata. L'altare principale in legno dipinto è appoggiato sulla parete di fondo, alla sua sinistra vi era l'ingresso alla sagrestia; mentre dalla parte opposta, sulla controfacciata, si trovava un tempo la cantoria con l'organo. Un grande arco modanato si apre al centro della navata, introducendo la cappella della Madonna Addolorata, leggermente rialzata rispetto al resto. Qui si conserva ancora l'altare ligneo, crollata è la copertura che lascia vedere le travi del tetto. Dalla parte opposta all'ingresso della cappella, si nota un altro grande arco con una nicchia al centro, probabilmente vi era installato un altro altare attualmente rimosso; sul resto delle pareti laterali si aprono altre nicchie, incorniciate con stucchi e dipinte di azzurro, dove erano collocate le statue. Ultima nota di interesse, è il pavimento realizzato con mattonelle a tre colori, che vanno a realizzare un motivo geometrico.